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トップページ  > 有機化学・医薬品化学研究室(桐原研究室)  > 研究内容  > 1. 環境に優しい有機合成反応の開発  > 1-1. 超原子価ヨウ素試薬を用いる新規反応(有合化 2004, 62, 919)

1-1. 超原子価ヨウ素試薬を用いる新規反応(有合化 2004, 62, 919)

シクロプロパノール誘導体に対して、アルコールや酢酸のようなプロトン性溶媒中で超原子価ヨウ素試薬を反応させると、シクロプロパン環の結合が二箇所切断されて、アルケンとエステル(又はカルボン酸)が生じることを見出した(Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6907; Synth. Commun. 1998, 28, 1947; Tetrahedron 1998, 54, 13943)。

本反応を、含窒素架橋双環系化合物に適用することにより、アルカロイド類の不斉合成を行うことができた(Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4987; Tetrahedron 1999, 55, 2911)。

本反応を含フッ素アルコール中で行うと、シクロプロパン環の結合切断が一箇所でしかおこらないことが判明した(ITE Lett. 2003, 4, 215)。

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