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2-1. フッ化硫黄化合物を用いた新規フッ素化反応

2-1-1. フッ化硫黄化合物による三級シクロプロピルシリルエーテルのフッ素化反応

三級シクロプロピルシリルエーテルに対して、フッ化硫黄化合物であり、フッ素化剤として用いられるdiethylaminosulfur trifluoride (DAST) を反応させると、一般的には環開裂フッ素化反応が進行してアリルフロライド類が得られることを見出した(Chem. Commun. 1996, 1103)。しかしながらシクロプロパン環上の1位に強力な電子供与基があったり、2位に電子求引基が存在すると、環開裂がおこらずフロロシクロプロパンが得られることが判明した(Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8513)。

2-1-2. フッ化硫黄化合物による三級シクロブタノールのフッ素化反応

三級シクロブタノールに対してDASTを反応させると、シクロブタン環上の置換基の電子的性質を変えることによって、フロロシクロブタン、フロロメチルシクロプロパン、ホモアリルフロライドを作り分けることができることを見出した(J. Chem. Res. (S) 1998, 652)。

2-1-3. フッ化硫黄化合物による環状ケトキシムの環開裂フッ素化反応

オキシムのα位にカルボカチオンを安定化することのできる置換基を持つ環状ケトキシムに対して、DASTを反応させると環開裂フッ素化反応が進行し、フッ素化ニトリル体が得られることを見出した(Chem. Commun. 1997, 599; Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 220)。

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