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2-3. 3-bromo-3,3-difluoropropeneの含フッ素合成素子としての活用

2-3-1. インジウムと3-bromo-3,3-difluoropropene(またはその類縁体)を用いたアルデヒドへのジフロロメチレン基導入反応

アルデヒドに対して、インジウム存在下に3-bromo-3,3-difluoropropene(またはその類縁体)を反応させると、求核付加反応が進行してジフロロアリル基(またはジフロロプロパルギル基)を導入することができることを見出した(Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2853: Tetrahedron 2000, 56, 8275)。本反応は水を反応溶媒として用いることができるという特徴がある。

2-3-2. リパーゼを用いたジフロロホモアリルアルコールの速度論的分割

アルデヒドに対して、インジウム存在下に3-bromo-3,3-difluoropropeneを反応して得られるジフロロホモアリルアルコールに対してビニルアセテートとリパーゼを用いて速度論的分割を行い、光学活性ジフロロホモアリルアルコールを得ることに成功した(Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2283)。

2-3-3. パラジウム触媒を用いた3-bromo-3,3-difluoropropene(またはその類縁体)への求核反応

3-bromo-3,3-difluoropropene(またはその類縁体)に対してパラジウム触媒存在下に求核剤や有機金属試薬を求核反応させると、様々なタイプの含フッ素有機化合物が合成できることを見出した(Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 885-888)。

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