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2-4.  含フッ素アミノ酸の不斉合成

2-4-1. 光学活性1-アミノ-2,2-ジフロロシクロプロパンカルボン酸の合成

シクロプロピルアミノ酸(ACC)は、果実の生長ホルモンであるエチレンを生合成する際の中間体として知られている。またACCはグルタミン酸受容体のサブタイプであるNMDA受容体のグリシンアゴニストとして働くことが報告されている。我々はACCのシクロプロパン環上にフッ素置換基を2つ持つ1-アミノ-2,2-ジフロロシクロプロパンカルボン酸が興味ある生物活性を示すのではないかと考え、それらの不斉合成を行った。鍵反応はプロキラルジオールのリパーゼによる不斉アセチル化と、プロキラルジアセテートのリパーゼによる不斉加水分解である。前者の反応から得られた光学活性モノアセテートからはR体のアミノ酸を、後者の反応から得られた光学活性モノアセテートからはS体のアミノ酸を合成することができた(Chem. Lett. 1999, 405; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1753)。

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